Правило зайцева в химии

Химические реакции в органической химии – Абросимова Елена Владимировна учитель химии и биологии

Правило зайцева в химии

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

  • по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата; 
  • по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов. 

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат. При этом считается, что реагент атакует субстрат. 

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Реагент — вещество, действующее на объект — субстрат — и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Субстратом, как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи. 

 КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО КОНЕЧНОМУ РЕЗУЛЬТАТУ (ИЗМЕНЕНИЮ В СТРУКТУРЕ СУБСТРАТА) 

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации).

Такая классификация  аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава.

Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

Тип реакции в неорганической химииПримерТип реакции в органической химииРазновидностьи пример реакции
1. Соединение   Cl2+H2=2HCl   Присоединение по кратным связям   Гидрирование
Гидрогалогенирование
 Галогенирование
 Гидратация
 2. Разложение    2H2O=2H2+O2 Элиминирование    Дегидрирование
Дегидрогалогенирование
 Дегалогенирование
 Дегидратация
 3. ЗамещениеZn+2HCl=ZnCl2+H2 Замещение 
 4. Обмен (частный случай —  нейтрализация) H2SO4+2NaOH=Na2SO4+2H2Oчастный случай — этерификация
5.Аллотропизацияграфит⇔ алмазPкрасн.⇔P бел.Pкрасн.⇔P бел.Sромб.⇔Sпласт.Sромб.⇔Sпласт.ИзомеризацияИзомеризацияалканов

п) без замены их другими.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются — соседние CC или изолированные  двумя-тремя или более атомами углерода –C–C–C–C–, –C–C–C–C–C–, могут образовываться соединения с кратными связями или циклические соединения. Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу  Зайцева.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Правило Зайцева: атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Перегруппировка — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Изомеризация — частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др. 

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н-октана в изооктан:

РАЗРЫВ СВЯЗИ

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Гомолитический разрыв связи — это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение — свободные радикалы.

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H,  и требует большого количества энергии. 

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан CH3ClCH3Cl, дихлорметан CH2Cl2CH2Cl2, хлороформ CHCl3CHCl3 и четыреххлористый углерод CCl4CCl4. Реакции с участием свободных радикалов  протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны. 

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Гетеролитический разрыв связи — это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы — ионы: катион (положительный)  и анион (отрицательный).

 В химических реакциях эти частицы выполняют функции «нуклеофилов» («фил» — от гр. любить) и «электрофилов», образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.

 Примерами нуклеофилов являются любые анионы  (Cl−,I−,NO−3Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (NH3,H2ONH3,H2O).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций. 

МЕХАНИЗМЫ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Свободно-радикальный механизм:  реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи  в молекуле.

Наиболее типичный вариант — образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

 1. Свободно-радикальное замещение

метан  бромметан

Инициирование цепи

Рост цепи

Обрыв цепи

2. Свободно-радикальное присоединение

этен  полиэтилен

Электрофильный механизм: реакцию начинают частицы-электрофилы, получающие положительный заряд в результате гетеролитического разрыва связи. Все электрофилы — кислоты Льюиса.

Такие частицы активно образуются под действием кислот Льюиса, которые усиливают  положительный заряд частицы. Чаще других используются AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2, выполняющие функции катализатора.

Местом атаки частицы-электрофила являются те участки молекулы, которые имеют повышенную электронную плотность, т. е. кратная связь и бензольное кольцо. 

Общий вид реакций электрофильного замещения можно выразить уравнением:

1. Электрофильное замещение

бензол  бромбензол

2. Электрофильное присоединение

пропен 2-бромпропан

пропин 1,2-дихлорпропен

Присоединение к несимметричным непредельным углеводородам происходит в соответствии с правилом Марковникова.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Правило Марковникова: присоединение к несимметричным алкенам молекул сложных веществ с условной формулой НХ (где Х — это атом галогена или гидроксильная группа ОН–) атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (содержащему больше всего атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а Х — к наименее гидрогенизированному.

Например, присоединение хлороводорода HCl к молекуле пропена CH3–CH=CH2CH3–CH=CH2. 

Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения.

За счет электронодонорного влияния CH3CH3-группы электронная плотность в молекуле субстрата смещена  к центральному атому углерода (индуктивный эффект), а затем по системе двойных связей — к концевому атому углерода CH2CH2-группы (мезомерный эффект).

Таким образом, избыточный отрицательный заряд локализован именно на этом атоме. Поэтому атаку начинает протон водорода H+H+, являющийся электрофильной частицей. Образуется положительно заряженный карбеновый ион [CH3–CH−CH3]+[CH3–CH−CH3]+, к которому присоединяется анион хлора Cl−Cl−.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Исключения из правила Марковникова: реакция присоединения протекает против правила Марковникова, если в реакцию вступают соединения, у которых атом углерода, соседний с атомом углерода двойной связи, оттягивает на себя частично электронную плотность, то есть при наличии заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект (–CCl3,–CN,–COOH(–CCl3,–CN,–COOH и др.).

Нуклеофильный механизм: реакцию начинают частицы-нуклеофилы, имеющие отрицательный заряд, образовавшиеся в результате гетеролитического разрыва связи. Все нуклеофилы — основания Льюиса.

В нуклеофильных реакциях реагент (нуклеофил) имеет на одном из атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой или анионом (Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 и др.).  

Нуклеофил атакует в субстрате атом с наименьшей электронной плотностью (т. е. с частичным или полным положительным зарядом). Первой стадией реакции нуклеофильного замещения является ионизация субстрата с образованием карбкатиона.

 При этом новая связь образуется за счет электронной пары нуклеофила, а старая претерпевает гетеролитический разрыв с последующим отщеплением катиона.

Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (символ SNSN) у насыщенного атома углерода, например щелочной гидролиз бромпроизводных. 

1. Нуклеофильное замещение

2. Нуклеофильное присоединение

 этаналь  циангидрин

источник http://foxford.ru/wiki/himiya

Источник: https://www.sites.google.com/site/abrosimovachemy/materialy-v-pomos-ucenikam/distancionnoe-obucenie/10-klass/himiceskie-reakcii-v-organiceskoj-himii

Правило зайцева в химии с примерами

Правило зайцева в химии

Saytseff Zur Kenntnis der Reihenfolge der Anlagerung und Ausscheidung der Jodwasserstoff Elemente in organischen Verbindungen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmazie. — 1875. — Т. 179. — P. 296-301. ↑Зайцева правило — статья из Большой советской энциклопедии (3-е издание) ↑Jie Jack Li,E.

J. CoreyName reactions for functional group transformations. ↑Wolkoff, Peder Dehydrobromination of secondary and tertiary alkyl and cycloalkyl bromides with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.

Synthetic applications (англ.) // Journal of Organic Chemistry.

— 1982. — В. 10. — Т. 47. — P. (англ.) // Bull.

Химическая энциклопедия — зайцева правило

Напр., при обработке 2-бром-, 2-тозилоксии 2-диметилсульфониобутана этилатом Na в этаноле соотношения образующихся 2-бутена и 1-бутена составляют соотв.

IV и V составляют соотв. 62:38, 27:73, 22:78 и 11:89: Увеличение объема радикалов R и R’ в исходном соед.

препятствует протеканию р-ции по 3. п., напр.: Образованию олефинов по 3.

п. способствует применение биполярных протонных р-рителей. Так, при проведении р-ции в этаноле и ДМСО соотношения продуктов VI и VII составляют соотв.

65:35 и 46:54. Правило сформулировано А. . Зайцевым в 1875. См. также Элиминирования реакции.

Формулировка правила Зайцева в химии.

Примеры использования

Александром Михайловичем Зайцевым было предложено правило, которое предполагало реакционную селективность реакций отщепления.

Цитирование представленной информации произошло еще в конце 19-го века, но в учебники химии правило Зайцева вошло лишь в 1960 году.Важную роль для формулировки химического правила оказал В.В.

Марковников, который в 1870 году опубликовал исследование, касающееся закономерности реакций присоединения галогеноводородов и воды к алкенам.

Кажется логичным, что отщепление хлороводорода от 2-хлорпентана должно снова давать нам вещество пентен-1.

Алкены

При этом протоны, отрыв которых приводит к образованию менее устойчивого продукта, легко доступны для атаки основания. Не все в химии определяется энергетикой!

Химические свойства алкенов определяются наличием в молекуле двойной углерод-углеродной связи. Все реакции алкенов можно разделить на две группы: реакции, приводящие к разрыву кратной связи (их большинство), и реакции, протекающие с ее сохранением.

Сначала рассмотрим реакции первой группы. Присоединение водорода к алкенам по двойной связи в присутствии катализатора: В качестве катализаторов можно использовать Ru, Rh, Os, Pd, Pt, Ni (приведены в порядке понижения каталитической активности). Поскольку эти металлы нерастворимы в органических растворителях, реакция называется гетерогенным каталитическим гидрированием.

Примеры: Гетерогенный катализатор – это пористое твердое тело с исключительно развитой, т.е. большой по отношению к массе образца (1–500 м2/г)*, поверхностью, на которой может протекать химическая реакция.

Пример правило зайцева

е.

В молекуле 2-бромбутана имеются два различных типа р-атомов водорода.

При отщеплении атомов водорода, принадлежащих к одному типу, образуется 1-бутен (Ср СН3СН=С(СН3)2 +[СНаСН>С(СН,)=СН> X 2-метил-2-бутен 2-метил-1-бутен В (62%) (продукт (38%) При нагревании гидроксидов тетраалкиламмония R4N®OH© образуются третичный амин, алкен и вода. Эта реакция элиминирования была открыта еще в середине прошлого столетия и называется гофмановским расщеплением*.

Она относится к реакциям (З-элиминирования и протекает по механизму Е2, как это изображено в общем виде на приведенной ниже схеме:

Правило Зайцева

Работа Зайцева в основном базировалась на опубликованных данных, а также на данных его студентов Грабовского и Вагнера, которых он упомянул. Однако он не упомянул тот факт, что похожее эмирическое правило было описано Поповым в его письме к своему научному руководителю в декабре 1871-го года.

  • A. Saytseff Zur Kenntnis der Reihenfolge der Anlagerung und Ausscheidung der Jodwasserstoff Elemente in organischen Verbindungen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmazie. — 1875. — Т. 179. — P. 296-301.
  • Jie Jack Li,E. J. Corey .
  • — статья из (3-е издание)
  • Г.
  • Wolkoff, Peder Dehydrobromination of secondary and tertiary alkyl and cycloalkyl bromides with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene. Synthetic applications (англ.) // Journal of Organic Chemistry. — 1982. — В. 10. — Т. 47. — P.1944–8. — :

Правило зайцева пример

В молекуле 2-бромбутана имеются два различных типа р-атомов водорода.

При отщеплении атомов водорода, принадлежащих к одному типу, образуется 1-бутен (Ср СН3СН=С(СН3)2 +[СНаСН>С(СН,)=СН> X 2-метил-2-бутен 2-метил-1-бутен В (62%) (продукт (38%) При нагревании гидроксидов тетраалкиламмония R4N®OH© образуются третичный амин, алкен и вода. Эта реакция элиминирования была открыта еще в середине прошлого столетия и называется гофмановским расщеплением*.

Источник: https://pdd23.ru/pravilo-zajceva-v-himii-s-primerami-48688/

Правило зайцева пример

Правило зайцева в химии

ть, почему р-элиминирование является наиболее часто встречающимся типом элиминирования?

НАПРАВЛЕНИЕ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ — ПРАВИЛА ЗАЙЦЕВА ГОФМАНА. Когда имеется только одни тип р-водородных атомов, как в изопропилбромиде, то направление элиминирования очевидно. Поэтому отщепление НВг от изопронилбромида может дать только один пропен.

| | | отщепление BrQ и Н©

|р | |Р либо от Cg—Н, либо от Ср>—Н » а

Если же за счет вращения вокруг связей С—С все -водородные атомы не могут стать одинаково доступными, как, например, в 2-бромбутане, то обычно образующийся алкен является наиболее замещенным, т. е.

он содержит наибольшее число алкильных групп, связанных с двойной связью. Это и есть правило Зайцева, которое, в частности, применимо к таким реакциям элиминирования, в которых одна из уходящих групп является анионом.

Поэтому большинство реакций дегидрогалогенирования следует правилу Зайцева.

Правило Зайцева можно проиллюстрировать на примере реакции 2-бром-бутана с основанием. В молекуле 2-бромбутана имеются два различных типа р-атомов водорода. При отщеплении атомов водорода, принадлежащих к одному типу, образуется 1-бутен (Ср СН3СН=С(СН3)2 +[СНаСН>С(СН,)=СН>

X 2-метил-2-бутен 2-метил-1-бутен

В (62%) (продукт (38%)

При нагревании гидроксидов тетраалкиламмония R4N®OH© образуются третичный амин, алкен и вода. Эта реакция элиминирования была открыта еще в середине прошлого столетия и называется гофмановским расщеплением*. Она относится к реакциям (З-элиминирования и протекает по механизму Е2, как это изображено в общем виде на приведенной ниже схеме:

Iffl I «—k нагревание | \ /

R -грс-с-н, ©ОН * В.—N + /С=С + НгО

•шороксиЬ тетраалкил- амин алкен

Превращение гидроксидатетраэтиламмония в триэтиламин, этилен и: воду может служить характерным примером реакции Гофмана:

I а, I _ нагревание- I

С2Н5—Nj—С-С—Нг (CH3)3N + СН2=СНСН2СН8 + СН3СН=СНСН8

триметил- 1-бутен (95%) 2-бутен (5%)

Эта реакция представляет собой р-Е2-элиминирование. Однако в противоположность тетраэтиламмоний-катиону катион елгор-бутилтриметилам-мония содержит два различных типа р-атомов водорода. Отщепление атома водорода одного типа приводит к 1-бутену, другого — к 2-бутену. На приведенной ниже схеме путь «а» ведет к 1-бутену и этот путь является наиболее важным из двух обсуждаемых путей.

(СНзН-СНСН, „ (СН8)2СНСН=СН2 > (СН3)2С=СНСН3 + CH3-S-CH3

* Важным моментом в трактовке правила Гофмана является карбаниопный характер переходного состояния, вследствие чего индуктивное влияние алкильных групп будет вести к его дестабилизации. Поэтому выгодно образование незамещенного алкена. — Прим. ред.

Причина, по которой положительно заряженные группы отщепляются по правилу Гофмана, а галогены — по правилу Зайцева, достаточно сложна и подробно обсуждаться не будет. Однако она связана с тем обстоятельством, что положительно заряженные уходящие группы значительно больше по размеру, чем галогенид-ионы *. Влияние размера уходящих групп на

соотношение реакций элиминирования по Зайцеву и по Гофману можно продемонстрировать и другими способами.

Например, увеличение объема основания или размера заместителей при С„ и С « повышает количество гофманов-ского продукта, даже если уходящая группа является анионом.

Тем не менее приведенные ниже примеры показывают, что для получения значительного количества продукта элиминирования по Гофману необходимы большие стерические изменения.

www.ximicat.com

4.5. Получение алкенов

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов: Например:

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p -связи.

    Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

Дегидратация спиртов
при температуре менее 150 ° C в присутствии водоотнимающих реагентов

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов.
Такие алкены обладают более низкой энергией.

Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

cnit.ssau.ru

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Зайцева Правило: при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присутствии сильных кислот и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется преим. от наименее гидрогенизированного атома С с образованием соед. II:

Элиминирование по правилу Зайцева протекает в ряде случаев при разложении вторичных и третичных солей диазония (X = N2 + ), а также вторичных и третичных алкил- и арилсульфонатов (X = AlkSO2O, ArSO2O) под действием оснований.

В практике орг. синтеза обычно не встречаются примеры реакций элиминирования, в которых правило Зайцева выполнялось бы абсолютно; реально получаются смеси изомерных олефинов ф-л II и III. При элиминировании НХ из соед. I получающийся наиб. замещенный олефин (ф-лы II) наз. образующимся по правилу Зайцева, а терминальный олефин III — образующимся по правилу Гофмана (см. Гофмана реакции).

Элиминированию по правилу Зайцева способствует наличие в соед. I легко удаляющейся группы X; способность к такому отщеплению уменьшается в ряду N2 + > I — > Br — > Cl — > TsO — > R2S + > F — > R3N + (Ts — CH3C6H4SO2, R — алифатич. радикал).

Например, при обработке 2-бром-, 2-тозилокси- и 2-диметилсульфониобутана этилатом Na в этаноле соотношения образующихся 2-бутена и 1-бутена составляют соотв. 81:19, 65:35 и 26:74. В реакциях, протекающих под действием алкоголятов, элиминированию по правилу Зайцева благоприятствует применение оснований с радикалом небольшого объема.

Так, при использовании С2Н5ОК, трет-C4H9OK, трет-С5Н11ОК и (С2Н5)3СОК в реакции дегидрогалогенирования 2-метил-2-бромбутана соотношения образующихся соед. IV и V составляют соотв. 62:38, 27:73, 22:78 и 11:89:

Увеличение объема радикалов R и R’ в исходном соед. препятствует протеканию реакции по правилу Зайцева, например:

Образованию олефинов по 3. п. способствует применение биполярных протонных растворителей. Так, при проведении реакции

в этаноле и ДМСО соотношения продуктов VI и VII составляют соотв. 65:35 и 46:54. Правило сформулировано А. М. Зайцевым в 1875. См. также Элиминирования реакции. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. I, M., 1981, с. 176, 673, 75; Кери Ф. А., Сандберг Р. Д., Углубленный курс органической химии, пер. с англ., т. 1. М., 1981, с. 249-63 © Н. Э. Нифантьев.

www.chemport.ru

Именные органические реакции

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию.

Именные реакции можно найти во многих справочниках по органической химии, но я хочу разделить их по классам химических соединений. И, конечно, это далеко не все именные реакции, это те реакции, которые часто встречаются в школьном курсе органической химии.

Именные реакцииалканов:

  • Реакция Вюрца — «именная» реакция удлинения цепи, а точнее, удвоение количества атомов углерода:

C2H5 Cl + 2Na + Cl C2H5 → C4H10 + 2NaCl (из этана получили бутан)

  • Реакция Коновалова: c разбавленной азотной кислотой под давлением алканы нитруются:

С2H6 + HNO3 (HO-NO2) → С2H5NO2 + H2O (нитроэтан)

  • Еще одна «именная» реакция: реакция Кольбе: электролиз солей карбоновых кислот :

2СH3COONa -(электролиз)-→ СH3-CH3 (этан) + 2СO2 +2Na

Именные реакцииалкенов:

  • Присоединение по правилу Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

С H2= C H-CH3 + H Cl = CH 3- C H Cl -CH3

  • Обратная реакция — дегидрирования — правило Зайцева — водород отнимается от самого ненасыщенного водородами (наименее гидрогенизированного) атома углерода.

Именные реакцииалкинов:

  • Ту структурную формулу, которую мы сейчас используем — «скворечник», называют формулой Кекуле:
  • Реакция Зинина — восстановление нитробензола и его нитрогомологов:
  • Реакция Фриделя-Крафтца — алкилирование аренов:

Как это может быть применимо в ЕГЭ? Представьте себе, было как-то такое задание в части В:

Соотнесите именную реакцию или правило с той или иной реакцией или нужным правилом

1. Реакция Вюрца 1. 2CH3CH2OH → CH2=CH–CH=CH2 (+ H2; + 2H2O)

2. Реакция Кучерова 2. R–H + HNO3 → R–NO2 (+ H2O)

3. Реакция Зелинского 3. 2C2H5I + 2Na → н-C4H10 (+ 2NaI)

4. Реакция Коновалова 4. цикло-C6H12 → C6H6 (+ 3H2)

5. Реакция Зинина 5. C2H2 + H2O → CH3CHO

6. Реакция Бутлерова 6. C6H5NO2 + H2 (H+) → C6H5NH2

7. Правило Марковникова 7. CH3CH2CH(OH)CH3 → CH3CH=CHCH3 (+ H2O)

8. Правило Зайцева 8. CH3CH2CH=CH2 + HCl → CH3CH2–CHCl–CH3

Вообще, такие задания — именные реакции -редкость в ЕГЭ, но лучше знать, чем потом ломать голову над такой задачкой! Да и повторить еще раз основные органические реакции — не лишнее.

distant-lessons.ru

Зайцева правило

ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО прн отщеплении галогеноводорода от вторичных или третичных галогенидов, а также воды от спиртов и тозилатов водород отрывается преим. от наименее гидрогенизированного атома углерода, напр. [c.205]

Можно было предположить, что образование различных ацетиленовых углеводородов явилось результатом отщепления хлористого водорода в зависимости от условий в различных направ-тениях, в соответствии с правилом Зайцева и против него, соглас но дополнения, сделанного Вагнером, к правилу Зайцева (правило Зайцева — Вагнера). [c.14]

Зайцева правило 305. 364 -368 Заместители [c.553]

Зайцева правило — реакция элиминирования, в ходе которой наиболее предпочтительно образование алкена с наибольшим числом заместителей. Уходящая часть отрывается в виде аниона.

При дегидратации вторичных и третичных спиртов, а также при дегидрогалогенировании вторичных и третичных алкилгапогенидов под действием оснований протон отщепляется преимущественно от наименее тдрогенизирован-ного атома углерода [c.109]

ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО при дегидратации вторичных и третичных спиртов в присут. сильных к-т и при дегидрогало-генировании вторичных и третичных алкилгалогенидов под действием оснований протон отщепляется преим. от наименее гидрогенизир. атома С с образованием соед. 11 [c.159]

ДЕГИДРИРОВАНИЕ, то же, что дегидрогенизация. ДЕГИДРОГАЛОГЕИИРОВАНИЕ, отщепление галогеноводорода от молекулы орг. соединения с образованием двойной или тройной связи. Легкость Д. увеличивается в ряду первичные галогениды Hj= [c.148]

ЗАЙЦЕВА ПРАВИЛО — порядок отщепления элементов галогеноводородных к-т от моногалогеноироиз-водных согласно 3. п., водород отщепляется от наименее гидрогеннзованного атома углерода, наир. [c.39]

Зажигате.пьные составы 77 Зайцева правило 77 Закрепляющие окраски вещества 78 Замазки кислотоупорные 580 [c.529]

Смотреть страницы где упоминается термин Зайцева правило: [c.70] [c.233] [c.227] [c.148] [c.757] [c.233] Механизмы реакций в органической химии (1977) — [ c.238 , c.241 ]

Методы эксперимента в органической химии (1968) — [ c.671 , c.677 ]

Препаративная органическая химия (1959) — [ c.696 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) — [ c.297 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) — [ c.205 ]

Препаративная органическая химия (1959) — [ c.696 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) — [ c.176 , c.673 , c.675 ]

Органическая химия (1979) — [ c.222 , c.223 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) — [ c.232 , c.236 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) — [ c.573 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) — [ c.573 ]

Химия Краткий словарь (2002) — [ c.109 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) — [ c.205 ]

Общий практикум по органической химии (1965) — [ c.206 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) — [ c.286 ]

Успехи стереохимии (1961) — [ c.462 , c.463 ]

Производство изопрена (1973) — [ c.23 , c.29 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) — [ c.243 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) — [ c.232 , c.236 ]

Теоретические основы органической химии (1979) — [ c.297 , c.350 , c.354 , c.356 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза (1975) — [ c.45 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) — [ c.76 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) — [ c.71 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) — [ c.712 , c.716 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) — [ c.222 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) — [ c.77 ]

Пространственные эффекты в органической химии (1960) — [ c.335 , c.341 ]

Курс физической органический химии (1972) — [ c.210 , c.213 , c.339 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) — [ c.281 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) — [ c.281 ]

chem21.info

Источник: https://new-advocat.ru/pravilo-zajceva-primer/

Права и юриспруденция
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: